[6-[[(1R,3R,7R,8R,9R,11R)-5,11-diphenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl]oxy]-4-trimethylsilylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-8-yl]-trimethylsilane | 872681-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-[[(1R,3R,7R,8R,9R,11R)-5,11-diphenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl]oxy]-4-trimethylsilylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-8-yl]-trimethylsilane
• CAS: 872681-03-3
• 化学式: C₃₈H₄₂NO₇PSi₂
• 分子量: 711.899
• InChiKey: LJXHVJKKVWABGS-ZPGVZYMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,5-(4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline 、 6-Chloro-4,8-bis-trimethylsilanyl-5,7-dioxa-6-phospha-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [6-[[(1R,3R,7R,8R,9R,11R)-5,11-diphenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl]oxy]-4-trimethylsilylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-8-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pyranoside亚磷酸酯-恶唑啉配体文库：用于钯催化的烯丙基取代反应的高效模块化P，N配体。关键钯烯丙基中间体的研究

  摘要：

  我们筛选了用于非对称烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉配体库。该文库是由可商购的廉价D-葡萄糖胺有效制备的。将亚磷酸酯部分引入配体设计中对于产物结果是高度有利的。因此，该配体库提供了优良的反应速率[TOFs高达600 mol底物×（mol Pd×h）-1 ]和对映选择性（ee s高达99％），并且同时显示了宽广的单，二和三取代的线性受阻和不受阻底物和环状底物的范围。对钯烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900619
• 作为试剂：
  描述：

  rac-1,1,-diphenyl-1-buten-3-yl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 [6-[[(1R,3R,7R,8R,9R,11R)-5,11-diphenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl]oxy]-4-trimethylsilylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-8-yl]-trimethylsilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate 、 (S)-methyl 2-carbomethoxy-3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pyranoside亚磷酸酯-恶唑啉配体文库：用于钯催化的烯丙基取代反应的高效模块化P，N配体。关键钯烯丙基中间体的研究

  摘要：

  我们筛选了用于非对称烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉配体库。该文库是由可商购的廉价D-葡萄糖胺有效制备的。将亚磷酸酯部分引入配体设计中对于产物结果是高度有利的。因此，该配体库提供了优良的反应速率[TOFs高达600 mol底物×（mol Pd×h）-1 ]和对映选择性（ee s高达99％），并且同时显示了宽广的单，二和三取代的线性受阻和不受阻底物和环状底物的范围。对钯烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900619

文献信息

• Pyranoside Phosphite-Oxazoline Ligand Library: Highly Efficient Modular P,N Ligands for Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. A Study of the Key Palladium Allyl Intermediates
  作者：Yvette Mata、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900619

  日期：2009.12

  We have screened a library of modular phosphite-oxazoline ligands for asymmetric allylic substitution reactions. The library is efficiently prepared from the commercially available and cheap D-glucosamine. The introduction of a phosphite moiety into the ligand design is highly advantageous for the product outcome. Therefore, this ligand library affords good-to-excellent reaction rates [TOFs up to 600

  我们筛选了用于非对称烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉配体库。该文库是由可商购的廉价D-葡萄糖胺有效制备的。将亚磷酸酯部分引入配体设计中对于产物结果是高度有利的。因此，该配体库提供了优良的反应速率[TOFs高达600 mol底物×（mol Pd×h）-1 ]和对映选择性（ee s高达99％），并且同时显示了宽广的单，二和三取代的线性受阻和不受阻底物和环状底物的范围。对钯烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。