S-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-1-thio-β-D-arabinofuranose | 1402833-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-1-thio-β-D-arabinofuranose
• CAS: 1402833-58-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: DLXHDTLCMXPWQR-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-1-thio-β-D-arabinofuranose 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]tetrahydrofuran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-D-Arabinosyl 1-C-sulfonic acid

  摘要：

  A short synthetic route to beta,D-arabinofuranosyl 1-C-sulfonic acid (7), a possible biomimetic for the arabinofuranosyl anomeric phosphate, is described. The furanosyl 1-C-sulfonate was prepared by buffered dimethyldioxirane oxidation of an S-acetyl-1-thio-beta-arabinofuranose derivative. Deprotection under mild conditions allowed isolation of the free sulfonic acid without desulfonylation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.706814
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-α, β-D-arabinofuranose 在 盐酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 S-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-1-thio-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-Arabinosyl 1-C-sulfonic acid

  摘要：

  A short synthetic route to beta,D-arabinofuranosyl 1-C-sulfonic acid (7), a possible biomimetic for the arabinofuranosyl anomeric phosphate, is described. The furanosyl 1-C-sulfonate was prepared by buffered dimethyldioxirane oxidation of an S-acetyl-1-thio-beta-arabinofuranose derivative. Deprotection under mild conditions allowed isolation of the free sulfonic acid without desulfonylation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.706814

文献信息

• Design, synthesis and activity of thio-linked arabinofuranosyl disaccharides against mycobacterial tuberculosis (MTB) and Mycobacterium avium complex (MAC)
  作者：Naveen K. Khare、Franco J. Duarte、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.222

  日期：——

  We report the chemical synthesis of a series of disaccharides of arabinofuranose with a glycosidic sulfur linker as mimics of the acceptor for arabinofuranosyltransferases with and without using any activator to avoid any complex reactions. These analogs were tested for in vitro activity against MTB strain H37Ra and 3 MAC clinical isolates. MICs were determined using a colorimetric microdilution broth

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono MAC 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。