(S)-4-(2-(2-(5-(N-(2-(tert-butoxycarbonyl(2-methoxyethyl)amino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide | 1431566-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-(2-(5-(N-(2-(tert-butoxycarbonyl(2-methoxyethyl)amino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide
• 英文别名: [(1S)-1-[3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]-2-(3,5-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)ethyl] 2-[5-[2-[2-methoxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl-methylsulfonylamino]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]acetate
• CAS: 1431566-84-5
• 化学式: C₃₉H₄₄Cl₂F₂N₄O₁₂S
• 分子量: 901.767
• InChiKey: VJVMJQAKUNHTNF-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-(2-(5-(N-(2-(tert-butoxycarbonyl(2-methoxyethyl)amino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 88.0h， 以affording (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(2-(5-(N-(2-(2-methoxyethylamino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)ethyl)pyridine 1-oxide as a yellow solid (54.72 mg, 0.068 mmol, 79% yield, MS/ESI+ 801.13 [MH]+, [αD]=−20.82, c=0.512, MeOH)的产率得到(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(2-(5-(N-(2-(2-methoxyethylamino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)ethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物，吡啶N-氧化物和药学上可接受的盐，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，并用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征为气道阻塞，如哮喘或COPD。

  公开号：

  US09024027B2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-(2-(2-(5-(N-(2-(tert-butoxycarbonyl(2-methoxyethyl)amino)ethyl)methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。

  公开号：

  US20130102576A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLALKYLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013057013A3

  公开（公告）日：2013-06-20
• US9024027B2
  申请人：——

  公开号：US9024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  公式（I）的化合物，吡啶N-氧化物和药学上可接受的盐，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，并用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征为气道阻塞，如哮喘或COPD。