(2S,6S)-2-Bromo-6-methoxymethoxy-cyclohexanone | 152191-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2-Bromo-6-methoxymethoxy-cyclohexanone
• CAS: 152191-39-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: ZQYYCTRCPSYZLG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-Bromo-6-methoxymethoxy-cyclohexanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2S,3S)-3-Bromo-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-对甲苯磺酰基-2-环己烯醇和O-衍生物的亲核环氧化的立体化学

  摘要：

  2-环氧化p甲苯磺酰基-2-环己烯醇3及其OAC（4）和OMOM（5）衍生物与LiOO吨-Bu和NaOOH / H 2 ö高立体选择性，得到顺式环氧基醇7-9。O-三异丙基甲硅烷基衍生物（OTIPS，6）演变成顺式：反式环氧化物的63:37混合物。提出了基于起始底物的构象偏好对这些结果进行合理化的建议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74070-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclohex-2-enol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium t-butyl peroxide 、 四丁基氟化铵 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,6S)-2-Bromo-6-methoxymethoxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-对甲苯磺酰基-2-环己烯醇和O-衍生物的亲核环氧化的立体化学

  摘要：

  2-环氧化p甲苯磺酰基-2-环己烯醇3及其OAC（4）和OMOM（5）衍生物与LiOO吨-Bu和NaOOH / H 2 ö高立体选择性，得到顺式环氧基醇7-9。O-三异丙基甲硅烷基衍生物（OTIPS，6）演变成顺式：反式环氧化物的63:37混合物。提出了基于起始底物的构象偏好对这些结果进行合理化的建议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74070-6