(R)-2-Azido-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethanol | 271578-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-Azido-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-azido-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 271578-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: VLHGTBWTQZIDPA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Azido-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene 在 AD-mix-α 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (R)-2-Azido-2-(2,3,5-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2

文献信息

• Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction
  作者：Bishan Zhou、Scott Edmondson、Juan Padron、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00105-2

  日期：2000.3

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.