(1S)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol | 271578-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 271578-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: NEIQEFFQJGBWHH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene 在 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d

文献信息

• Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction
  作者：Bishan Zhou、Scott Edmondson、Juan Padron、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00105-2

  日期：2000.3

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.