5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 21635-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 21635-99-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: OTHVTCUDJVHQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  328.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,5-dihydro-1′H,3H,4′H-spiro[furan-2,3′-pyrrolo[2,1-c][1,4]-oxazine]-6′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(hydroxyamino)methylidene]-2H-pyrrole-5-carboxylate 在 ice 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 260 mg (58%) of the title compound as a light brown crystalline solid的产率得到5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  c-fms kinase inhibitors

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物：其中A，R1，R2，R3，R4，X和W在规范中列出，以及其溶剂化物，水合物，互变异构体或药学上可接受的盐，其抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。

  公开号：

  US07427683B2

文献信息

• [EN] HYBRID NECROPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HYBRIDES DE LA NÉCROPTOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014145022A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to heterocyclic compounds (e.g., compounds described by Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also features pharmaceutical compositions that include these compounds and their use in therapy for treating conditions in which necroptosis is likely to play a substantial role. The heterocyclic compounds described herein can also achieve improved activity and selectivity towards RIP1 and/or RIP3.

  本发明涉及杂环化合物（例如，由式（I）描述的化合物）及其药学上可接受的盐。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可能出现大量坏死相关凋亡的疾病中的用途。本文描述的杂环化合物还可以实现对RIP1和/或RIP3的改进活性和选择性。
• C-fms kinase inhibitors
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20050131022A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention is directed to compounds of Formulae I: wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中A、R1、R2、R3、R4、X和W如规范中所述，以及其溶剂合物、水合物、互变体或药学上可接受的盐，可以抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011150356A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，或者其盐。该发明还提供了包括化合物I的药物组合物，用于制备化合物I的方法，用于制备化合物I的有用中间体，以及利用化合物I抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Dissecting the Complex Recognition Interfaces of Potent Tetrazole- and Pyrrole-Based Anion Binders
  作者：Thomas Pinter、Chakravarthi Simhadri、Fraser Hof

  DOI：10.1021/jo400372c

  日期：2013.5.17

  Tetrazoles are potent anion binders. We report here a new family of tetrazole pyrrole amide hosts that arise when a tetrazole is incorporated as a new binding element alongside the well-known amidopyrrole anion-binding scaffold. In addition to reporting three new, modular synthetic routes that can be used to access these structures, we also report that the new hosts are highly potent binders of chloride. Along the way, we carried out studies of a pyrrole ester control compound that, surprisingly, bound anions almost as strongly as did the amide analogues. This led us to investigate further the relative importance of the amide NH in halide binding. We report that, despite the regular appearance of this dose amide NH-Cl contact in calculated and experimental X-ray structures, the amide NH in this family of anion hosts does solution.
• C-FMS KINASE INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1812425A2

  公开（公告）日：2007-08-01