(1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-methylenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol | 1384185-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-methylenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,7aR)-3,3,3a,4,7a-pentamethyl-2-methylidene-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 1384185-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: WWXKIYVKCRJTKS-VIRABCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-methylenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R,8R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-methylenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527