2,4-dibromo-5a-isopropoxy-3,3,7,7-tetramethyl-2,3,4,5a,6,7,8,13b-octahydro-1H-chromeno[2,3,4-kl]xanthen-1-one | 1112098-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-dibromo-5a-isopropoxy-3,3,7,7-tetramethyl-2,3,4,5a,6,7,8,13b-octahydro-1H-chromeno[2,3,4-kl]xanthen-1-one
• CAS: 1112098-28-8
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂O₄
• 分子量: 566.33
• InChiKey: CEDGATBGVZWHGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮 、 异丙醇 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2,4-dibromo-5a-isopropoxy-3,3,7,7-tetramethyl-2,3,4,5a,6,7,8,13b-octahydro-1H-chromeno[2,3,4-kl]xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 9-dimedonyltetrahydroxanthenone as a route to a new type of substituted hydrochromeno[2,3,4-kl]xanthenones

  摘要：

  研究人员对 9-二甲酰基-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-氧杂蒽-1-酮进行了溴化反应，从而为一系列新的取代的氢色烯并[2,3,4-kl]氧杂蒽酮的合成提供了一条途径。阐明了二茂甲基四羟基呫吨酮的转化与溶剂性质的关系：二茂甲基取代基的 α-亚甲基基团的溴化伴随着涉及 1-和 5-氧代基团的杂环化。针对所提出的半缩醛化和卤化机理，进行了量子化学 HF/6-311(d,p) ab initio 计算。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0357-9