(2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone | 1492785-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-yl]-phenylmethanone；[2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1492785-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: RYARVKIFIJZZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone 、 苯甲酰氯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(2-(4-chlorophenyl)oxazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of the Oxazole Scaffold Using TMP-Bases of Mg and Zn

  摘要：

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed. Starting from commercially available oxazole, successive metalations using TMPMgCl center dot LiCl or TMPZnCl center dot LiCl led to the corresponding magnesiated or zincated species which were stable toward ring fragmentation. Furthermore, they readily reacted with various electrophiles, such as aryl and allylic halides, acid chlorides, TMSCl, and TMS-CN, providing highly functionalized oxazoles.

  DOI：

  10.1021/ol403019c
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 苯硼酸频哪醇酯 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到(2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269

文献信息

• Gold-Catalyzed Radical-Involved Intramolecular Cyclization of Internal <i>N</i>-Propargylamides for the Construction of 5-Oxazole Ketones
  作者：Hejun An、Shaoyu Mai、Qingqing Xuan、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02334

  日期：2019.1.4

  An expedient strategy for the synthesis of 5-oxazole ketones was developed via homogeneous gold catalysis with 4-MeO-TEMPO as an oxidant. The desired 5-oxazole ketones were achieved in decent yields with an excellent functional group compatibility under mild conditions. The current protocol also represents the first example for merging a gold catalyst and radical chemistry in one-pot synthesis with

  通过以4-MeO-TEMPO为氧化剂的均相金催化，开发了一种合成5-恶唑酮的简便策略。在温和的条件下，以良好的官能团相容性获得了可观的收率，从而获得了所需的5-恶唑酮。当前方案也代表了在内部合成的N-炔丙基酰胺与一锅合成中合并金催化剂和自由基化学的第一个例子。
• 一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113999186A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域，具有式(Ⅰ)所示结构。同时本发明公开了以下制备方法：将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及碱依次加入到有机溶剂中，在氧气氛围下加热至100～120℃反应1～4小时，反应完全后，后处理得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物。本发明提供的制备方法易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，所用反应条件成本低廉，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性强。