5-Acrylamido-5-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane | 503313-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acrylamido-5-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-5-(prop-2-enoylamino)-1,3-dioxan-5-yl]methyl acetate；[2,2-dimethyl-5-(prop-2-enoylamino)-1,3-dioxan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 503313-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: MOZLASMLULXZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acrylamido-5-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[1-Hydroxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris(hydroxyméthyl)aminométhane: Préparation de micelles polymérisées.

  摘要：

  We have synthesized a series of new polymerizable glycolipids derived from Tris(hydroxymethyl) aminomethane (TRIS). Galactosylation of TRIS was performed in good yield by means of ultrasounds. Polymerization of 11-N-acrylamido-N-Tris(beta-D-galactopyranosyl oxymethyl)methyl undecanamide in aqueous solution by UV irradiation, led to polymerized micellar structures (A).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60523-3
• 作为产物：
  描述：

  N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Acrylamido-5-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane
  参考文献：
  名称：

  对三（羟基甲基）丙烯酰胺基丁二烯（THAM）等聚合物的相互作用的影响

  摘要：

  乐 三（羟甲基）丙烯酰胺基丁烷 （THAM）永久性多边贸易协定类型的平均水平 丙烯酰胺分类。假若发生伪善现象的话，易化解的单身人士将被解散或重新获得单一或集体抚养人的权利。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 加强和加强联络人的单身或多人联络的权利。担保人的假说，在THAM N -ou O上替代了不同的垄断者，并在法律上统一了法律和法律的统一性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 禁止在全国范围内使用单品和单价的替

  DOI：

  10.1039/b206463d

文献信息

• Glucose-Based Surfactants with Hydrogenated, Fluorinated, or Hemifluorinated Tails: Synthesis and Comparative Physical-Chemical Characterization
  作者：Maher Abla、Grégory Durand、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jo801379e

  日期：2008.11.7

  (Hemi)fluorinated hydrophobic chains have been found to minimize the denaturating propensity of surfactants toward membrane proteins. The work reported herein deals with the synthesis of a new series of non-ionic glucose-based surfactants endowed with a hybrid hemifluorocarbon chain. The convergent synthesis is based on a one-pot reduction/alkylation of hemifluorinated thioacetate and glucosylated trishydroxymethyl

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性
• Influence des interactions protiques sur les cinétiques de polymérisation du tris(hydroxyméthyl)acrylamidométhane (THAM) et de ses dérivés
  作者：Fabrice Giusti、Sabine Mansis、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/b206463d

  日期：——

  solvant. Dans le but de vérifier ces hypothèses, différents monomères dérivés du THAM N- ou O-substitués ont été synthétisés et leurs constantes cinétiques de polymérisation ont été précisées. La réactivité du monomère évolue bien en fonction du nombre de fonctions alcool disponibles sur le monomère ainsi qu'en fonction de la taille des substituants utilisés pour protéger les fonctions hydroxyle. La liaison

  乐 三（羟甲基）丙烯酰胺基丁烷 （THAM）永久性多边贸易协定类型的平均水平 丙烯酰胺分类。假若发生伪善现象的话，易化解的单身人士将被解散或重新获得单一或集体抚养人的权利。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 加强和加强联络人的单身或多人联络的权利。担保人的假说，在THAM N -ou O上替代了不同的垄断者，并在法律上统一了法律和法律的统一性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 禁止在全国范围内使用单品和单价的替
• Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris(hydroxyméthyl)aminométhane: Préparation de micelles polymérisées.
  作者：B. Pucci、A. Polidori、N. Rakotomanomana、M. Chorro、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60523-3

  日期：1993.6

  We have synthesized a series of new polymerizable glycolipids derived from Tris(hydroxymethyl) aminomethane (TRIS). Galactosylation of TRIS was performed in good yield by means of ultrasounds. Polymerization of 11-N-acrylamido-N-Tris(beta-D-galactopyranosyl oxymethyl)methyl undecanamide in aqueous solution by UV irradiation, led to polymerized micellar structures (A).