(Z)-4-{(2R,6R)-6-[(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 334936-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
• CAS: 334936-12-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: SVSLKOGXUCMSRC-BCMXBUGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 光气 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-2-Methyl-5-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 18-冠醚-6 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x

文献信息

• Synthetic studies toward the microtubule-stabilizing agent laulimalide: synthesis of the C1–C14 fragment
  作者：Geoffry T Nadolski、Bradley S Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02116-x

  日期：2001.1

  The C1–C14 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 15 steps from l-(−)-citronellal. The C9 chiral center was established using an asymmetric allylation, the dihydropyran ring was prepared through ring-closing metathesis, and the exo-methylene was incorporated using Eschenmoser's salt.

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。