p-tolyl N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1038395-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1038395-35-5
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₆S
• 分子量: 533.645
• InChiKey: DWWBLOOXFQEHKP-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活方案的恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖供体糖基化的立体选择性研究

  摘要：

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.103
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到p-tolyl N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-dibenzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活方案的恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖供体糖基化的立体选择性研究

  摘要：

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.103