2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]thiazol-4-carbaldehyde | 1399800-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]thiazol-4-carbaldehyde
• CAS: 1399800-22-6
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃SSi₂
• 分子量: 471.852
• InChiKey: APDKDCWDXHQOJC-RLLQIKCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]thiazol-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-thiazole-4-carbonic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]thiazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042