1,3-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propan-2-yl methanesulfonate | 1052620-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 1052620-76-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₉S
• 分子量: 398.475
• InChiKey: LSTIGTZDSNGODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propan-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[2-Azido-3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds

  摘要：

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。

  DOI：

  10.1039/b927021c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(((2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane) 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  将手性引入非离子树状两亲物并研究其超分子组装

  摘要：

  已将手性头基引入水溶性羟基封端的非离子两亲物中，并研究了头基立体化学对超分子超结构的影响。通过低温透射电子显微镜和圆二色谱，将对映异构体与非手性内消旋体和外消旋混合物进行了比较。从结构上讲，所有两亲物均由第一代亲水性聚甘油头部基团组成，该头部基团通过酰胺键和二芳族间隔基与单个疏水性十六烷基链相连。对映异构体聚集形成均匀手性的扭曲带，而内消旋体立体异构体和外消旋混合物产生细长的组装体，即小管和血小板，但没有手性超微结构。对立体异构体的分子堆积几何形状的模拟表明，不同的优先组装路线可解释个体的超分子聚集行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201504504

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• New Approaches Towards Monoamino Polyglycerol Dendrons and Dendritic Triblock Amphiphiles
  作者：Monika Wyszogrodzka、Katrin Möws、Stefan Kamlage、Joanna Wodzińska、Bernd Plietker、Rainer Haag

  DOI：10.1002/ejoc.200700683

  日期：2008.1

  dyes, new amphiphilic molecules are needed. In this paper we describe a new class of triblock amphiphiles that we have synthesized by a straightforward convergent approach. These amphiphiles each consist of a nonpolar biphenyl core and a polar shell based on various generations of monoamino polyglycerol dendrons, coupled to the core through amide linkages (1). For the synthesis of these monoamino dendrons

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。
• Photoresponsive Switches at Surfaces Based on Supramolecular Functionalization with Azobenzene-Oligoglycerol Conjugates
  作者：Olaf Nachtigall、Christian Kördel、Leonhard H. Urner、Rainer Haag

  DOI：10.1002/anie.201403331

  日期：2014.9.1

  complexation, and switching of new bifunctional azobenzene–oligoglycerol conjugates in different environments is reported. Through the formation of host–guest complexes with surface immobilized β‐cyclodextrin receptors, the bifunctional switches were coupled to gold surfaces. The isomerization of the amphiphilic azobenzene derivatives was examined in solution, on gold nanoparticles, and on planar gold

  报道了在不同环境中新型双功能偶氮苯-低聚甘油共轭物的合成，超分子络合和转换。通过与表面固定的β-环糊精受体形成宿主-客体复合物，双功能开关与金表面偶联。在溶液中，在金纳米颗粒上和在平坦的金表面上检查了两亲性偶氮苯衍生物的异构化。在两个不同波长的光照射下，功能化金表面的润湿性可以可逆地切换。除了光致异构化过程及其对功能的影响之外，还监测了缀合物及其配合物的热顺-反式异构化。顺式的热半衰期计算出不同环境下的异构体。令人惊讶的是，与平面金表面相比，金纳米颗粒的半衰期要短得多。
• A Convergent Approach to Biocompatible Polyglycerol “Click” Dendrons for the Synthesis of Modular Core-Shell Architectures and Their Transport Behavior
  作者：Monika Wyszogrodzka、Rainer Haag

  DOI：10.1002/chem.200800892

  日期：2008.10.20

  cycloaddition, so-called "click" coupling, a library of core-shell architectures was prepared. After removal of the 1,2-diol protecting groups, water-soluble core-shell architectures 24-27 of different generations were obtained in high yields. In the structure-transport relationship with Nile red we observe a clear dependence on core size and generation of the polyglycerol dendrons.

  树枝状聚合物是一类重要的聚合物材料，可广泛用于单分散性和多价的应用。在这里，我们报告了以克为单位的高效合成双官能聚甘油树突的合成路线。具有高度生物相容性的市售甘油三酸酯（1）被用作起始原料。通过进行Williamson醚合成，然后进行臭氧分解/还原程序，可以制备到第四代的甘油基树突。所获得的产物具有反应性核，其被进一步官能化为相应的单叠氮基衍生物。通过应用铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，即所谓的“喀哒”偶联，制备了核-壳结构库。除去1,2-二醇保护基后，以高收率获得了不同世代的水溶性核-壳结构24-27。在与尼罗红的结构-运输关系中，我们观察到对核心大小和聚甘油树突的生成有明显的依赖性。
• Glycine-Terminated Dendritic Amphiphiles for Nonviral Gene Delivery
  作者：Shashwat Malhotra、Hannah Bauer、Ariane Tschiche、Anna Maria Staedtler、Andreas Mohr、Marcelo Calderón、Virinder S. Parmar、Lena Hoeke、Soroush Sharbati、Ralf Einspanier、Rainer Haag

  DOI：10.1021/bm300892v

  日期：2012.10.8

  successful application of gene therapy through siRNA/DNA transfection of cells is still a great challenge in current research.(1, 2) In the present study, we have developed multivalent polyglycerol dendron based amphiphiles with well-defined molecular structures that express controlled glycine arrays on their surfaces. The structure–activity relationships with respect to the siRNA complexation, toxicity

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。