2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-fluoromethoxyiminoacetyl chloride | 143659-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-fluoromethoxyiminoacetyl chloride
• 英文别名: (5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-fluoromethoxyimino-acetic acid chloride；(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-fluormethoxyiminoacetic acid chloride；2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-fluoro-methoxyiminoacetic acid chloride；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(fluoromethoxyimino)acetyl chloride
• CAS: 143659-13-6
• 化学式: C₅H₄ClFN₄O₂S
• 分子量: 238.63
• InChiKey: ZSGNKOMGAXONLJ-WTDSWWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-fluoromethoxyiminoacetyl chloride 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(fluoromethoxyimino)acetyl]amino]-3-(iodomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CP6679, a new injectable cephalosporin. Part1: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing a 5,5-fused ring system, an (imidazo/[5,1 -b]thiazolium-6-yl)methyl group, at the C-3 position were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. CP6679 (Is) and its analogues showed potent antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. They were also highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). CP6679 (Is) showed more potent antibacterial activity than ceftazidime (CAZ) or cefpirome (CPR) against Pseudomonas aeruginosa and MRSA. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00214-5
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoromethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8.50 g (77.9%)的产率得到2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-fluoromethoxyiminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminothiadiazolylacetyl halide derivtives

  摘要：

  提供了一种制备如下式(II)所示的氨基噻二唑基乙酰卤代衍生物的方法： ##STR1## 其中R1代表低级烷基、环烷基或卤代低级烷基；R2代表氨基保护基或氢原子，或其盐，该方法使用如下式(I)所示的化合物作为起始原料： ##STR2## 其中R1和R2具有如上定义的相同含义，或其盐。

  公开号：

  US05428173A1

文献信息

• Antibacterial substituted 7-acylamino-3-(methylhydrazono)methyl-cephalosporins and intermediates
  申请人：BIOCHEMIE Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP1300408A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  A compound of formula wherein W, V, R1, R5 R2, R3 and R4 have various meanings, a process for their production and their use as a pharmaceutical.

  一种化合物的化学式为其中W、V、R1、R5、R2、R3和R4具有不同的含义，一种生产它们的方法以及它们作为药物的用途。
• Antibacterial substituted 7-acylamino-3-(methylhydrazono) methyl-cephalosporins and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040132709A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A compound of formula 1 wherein W, V, R 1 , R 5 , R 2 , R 3 and R 4 have various meanings, a process for their production and their use as a pharmaceutical.

  一种化合物，其化学式为1，其中W、V、R1、R5、R2、R3和R4具有不同的含义，以及其制备方法和作为药物的用途。
• Process for the production of cephem compounds
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0832893A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  An industrially excellent, novel process for producing cephem compounds which are useful as medicines, particularly, antibiotics and represented by the following general formula (III): which comprises reacting in water a 3-cephem-4-carboxylate represented by the following general formula (I): or a salt thereof with an acid chloride represented by the general formula (II), R1COCl.

  一种工业上优秀的新型制备头孢菌素类化合物的方法，该化合物可作为药物，特别是抗生素，其通式（III）如下：其中在水中反应下述通式（I）所示的3-头孢烷-4-羧酸酯或其盐与下述一般式（II）R1COCl的酸氯化物。
• [EN] ANTIBACTERIAL SUBSTITUTED 7-ACYLAMINO -3-(METHYLHYDRAZONO) METHYL-CEPHALOSPORINS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] CEPHALOSPORINES ANTIBACTERIENNES DE 7-ACYLAMINO -3-METHYLHYDRAZONOMETHYLE SUBSTITUE ET INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT MBH

  公开号：WO1998043981A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) A compound of formula (I), wherein W, V, R1, R5, R2, R3 and R4 have various meanings, a process for their production and their use as a pharmaceutical.(FR) Composé représenté par la formule (I) dans laquelle W, V, R1, R5, R2, R3 et R4 possèdent différentes significations, procédé servant à le préparer et son utilisation en tant que produit pharmaceutique.

  一种化合物，其化学式为(I)，其中W、V、R1、R5、R2、R3和R4具有不同的含义，其制备方法以及其作为药品的用途。
• [EN] CRYSTALLINE HYDROCHLORIDE OF 7-(((5-AMINO-1, 2, 4-THIADIAZOL-3-YL)(FLUOROMETHOXYIMINO) ACETYL) AMINO) -3- ((IMINO-1-PIPERAZINYLMETHYL)METHYLHYDRAZONO)-METHYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] HYDROCHLORURE CRISTALLIN DE 7-(((5-AMINO-1, 2, 4-THIADIAZOL-3-YL)(FLUOROMETHOXYIMINO) ACETYL) AMINO) -3- ((IMINO-1-PIPERAZINYLMETHYL)METHYLHYDRAZONO)-METHYL-3-CEPHEM-4-ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2003064430A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A crystalline hydrochloride of the compound 7-[5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl-(fluoromethoxy-imino)acetyl]amino}-3-[(imino-1-piperazinylmethyly)methylhydrazano]-methyl-3-cephem-4carboxylic acid and the pharmaceutical use thereof.

  这是一种结晶的盐酸盐，化合物名称为7-[5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基-(氟甲氧基亚氨基)乙酰]氨基}-3-[(亚氨基-1-哌嗪甲基)甲基肼基]-甲基-3-头孢-4-羧酸，具有药用价值。