cyclododeca-1,5-diyn-3-ene | 115227-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclododeca-1,5-diyn-3-ene
• 英文别名: cyclododeca-3-ene-1,5-diyne；(3Z)-cyclododec-3-en-1,5-diyne
• CAS: 115227-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: LJZMUVZBOVKBMX-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[Dodeca-2,10-diyne-1,12-diylbis(oxy)]bis(oxane) 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cyclododeca-1,5-diyn-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一烧瓶Ramberg-Bäcklund反应直接从双炔丙基砜制得共轭二炔

  摘要：

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。

  DOI：

  10.1039/b207296n

文献信息

• Cyclic conjugated enediynes related to calicheamicins and esperamicins: calculations, synthesis, and properties
  作者：K. C. Nicolaou、Y. Ogawa、G. Zuccarello、E. J. Schweiger、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00222a077

  日期：1988.7

  aux calicheamicines et aux esperamicines sont calculees et reliees a leur stabilite thermique. Le cyclodecenediyne est synthetise par transposition de Ramberg-Radilund, voie d'acces generale aux enediynes conjuguees cycliques; sa structure par rayons X est en accord avec les calculs et son mode de decomposition thermique est conforme au mecanisme de Bergman avance pour expliquer le mode d'attaque de

  Les energies detension et les distances entre les carbones acetyleniques d'enediynes conjugues cycliques de structure analog aux calicheamicines et aux esperamicines sont calculees et reliees a leur stabilite thermique。Le cyclodecenediyne est synthetise par transposition de Ramberg-Radilund, voie d'acces generale aux enediynes conjuguees cycliques; sa 结构 par rayons X est en Accord avec les calculs
• Synthesis of Cyclo-1,3-dien-5-ynes
  作者：Henning Hopf、Anke Krüger

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4378::aid-chem4378>3.0.co;2-i

  日期：2001.10.15

  Cyclo-1,3-dien-5-ynes with ring sizes from 10 to 14 (6a-e) have been prepared for the first time by using a five-step synthesis starting from the alkynols 7a-e. The final ring-closure was achieved by McMurry coupling of the alpha,omega -dialdehvdes 12a-e with the complex TiCl3(DME)(1.5). Thermal isomerization of the cyclodienynes leads to the corresponding benzocycloalkenes, and it has been shown that the ring size has a considerable influence on the temperature necessary for thermocylization.
• Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371
  作者：Nicolaou、Zuccarello、Riemer、Estevez、Dai

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;ZUCCARELLO, G.;OGAWA, Y.;SCHWEIGER, E. J.;KUMAZAWA, T.;JO+, CHEMTRACT - ORG. CHEM., 1,(1988) N, C. 485-487
  作者：NICOLAOU, K. C.、ZUCCARELLO, G.、OGAWA, Y.、SCHWEIGER, E. J.、KUMAZAWA, T.、JO+

  DOI：——

  日期：——