2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl chloromethyl sulfone | 935666-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl chloromethyl sulfone
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(chloromethylsulfonyl)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 935666-42-5
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₇S
• 分子量: 332.803
• InChiKey: NKRSJDQUYOWWRA-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl chloromethyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  亚甲基外-乙二醇的高效合成：糖基硫代甲基氯化物的另一种用途

  摘要：

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。

  DOI：

  10.1021/jo0623843
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl chloromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基外-乙二醇的高效合成：糖基硫代甲基氯化物的另一种用途

  摘要：

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。

  DOI：

  10.1021/jo0623843

文献信息

• Efficient Synthesis of Methylene <i>exo</i>-Glycals:  Another Use of Glycosylthiomethyl Chlorides
  作者：Xiangming Zhu、Ying Jin、John Wickham

  DOI：10.1021/jo0623843

  日期：2007.3.1

  A new approach to the synthesis of methylene exo-glycals is described. Oxidation of glycosylthiolmethyl chloride (GTM-Cl) with mCPBA afforded the corresponding glycosylchloromethyl sulfone in almost quantitative yield, which underwent KOtBu-induced Ramberg−Bäcklund rearrangement to furnish the desired methylene exo-glycal in excellent yield.

  描述了合成亚甲基外-糖的新方法。用m CPBA氧化糖基硫醇基甲基氯（GTM-Cl），以几乎定量的收率得到相应的糖基氯甲基砜，其经历了KO tBu诱导的Ramberg-Bäcklund重排以优异的产率提供了所需的亚甲基外糖。