(E,2S)-7-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxyhept-3-enenitrile | 947769-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S)-7-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxyhept-3-enenitrile
• CAS: 947769-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: HKMGHAMJQSBFQD-UEICXMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-7-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxyhept-3-enenitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.99h， 生成 (4E,6S,7R,9R,12E,14S)-1-(benzyloxy)-9,13,14-trimethyl-11-methylene-16-((triisopropylsilyl)oxy)hexadeca-4,12-diene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,2S)-7-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxyhept-3-enenitrile 、
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e