di[(1R,2S,5R)-menthyl] (S)-[[(R)-α-phenylethylamino](phenyl)methyl]phosphonate | 903562-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di[(1R,2S,5R)-menthyl] (S)-[[(R)-α-phenylethylamino](phenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: di-(1R,2S,5R)-menth-1-yl (S)-phenyl-(R)-(N-1-phenylethyl)aminomethylphosphonate；(1R)-N-[(S)-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]phosphoryl-phenylmethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 903562-82-3
• 化学式: C₃₅H₅₄NO₃P
• 分子量: 567.792
• InChiKey: NKVHINDRYIMFQH-MNADVNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[(1R,2S,5R)-menthyl] (S)-[[(R)-α-phenylethylamino](phenyl)methyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-phenyl-(R)-(N-1-phenylethyl)aminomethylphosphonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸亚胺与二烷基和三烷基亚磷酸酯反应的双重立体化学控制

  摘要：

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0502-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dimenthyl chlorophosphite 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di[(1R,2S,5R)-menthyl] (S)-[[(R)-α-phenylethylamino](phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于对称亚磷酸二烷基酯的 α-取代烷基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  研究了衍生自 (-)-冰片、(-)-薄荷醇和 1,2∶5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖的手性 C2-对称二烷基亚磷酸酯和 C3-对称三烷基亚磷酸酯作为制备手性有机磷化合物的起始试剂。C2-对称亚磷酸二烷基酯和 C3-对称亚磷酸三烷基酯与醛和胺或醛的反应伴随着在 α-碳原子上的不对称诱导，分别产生光学活性的 α-氨基烷基膦酸酯或 α-羟基烷基膦酸酯。反应的立体选择性取决于起始化合物的结构和反应条件。

  DOI：

  10.1007/bf02496414

文献信息

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  作者：O. I. Kolodyazhnyi、S. Yu. Sheiko

  DOI：10.1023/a:1012312325228

  日期：——