((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone | 1193404-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1193404-13-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: QCGSCSZNSRDNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone 在 硼烷铵络合物 、 C₆₈H₆₅O₄PSi₂ 、 水 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷催化手性磷酸催化大体积芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  以手性磷酸（CPA）为催化剂，水为添加剂，成功实现了氨硼烷对大体积芳基酮的不对称转移加氢反应。以高至高收率获得了多种旋光仲醇，ee高达77％。该反应可能是通过布朗斯台德酸促进的双氢在酮和氨硼烷之间的六元一致过渡态转移而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151394
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed acylative cross-coupling of amides with diarylborinic acids and sodium tetraarylborates

  摘要：

  A general and efficient acylative Suzuki coupling of active amides with diarylborinic acids has been achieved by using 1 mol% Pd(PCy3)(2)Cl-2/0.6 mol% PCy3 as catalyst system taking advantage of modifiable reactivities of acyl-nitrogen bonds of amides. Both electronic and steric influences from either aryl or acyl counterparts on the coupling proved to be negligible or small. A variety of aryl ketones including sterically hindered ones could be synthesized by the coupling of diarylborinic acids in good to excellent yields. Sodium tetraarylborates could also be used as high atom-economy aryl source in the palladium-catalyzed cross-coupling with active amides. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.07.009

文献信息

• Catalyst-free alkanoylation of aromatic rings via arylstannanes. Scope and limitations
  作者：Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.019

  日期：2009.10

  The reaction of alkanoyl chlorides with arylstannanes in 1,2-dichlorobenzene (180 degrees C) is a simple and direct route for the catalyst-free and regioselective synthesis of tertiary alkyl aryl ketones in good to excellent isolated yields (55-77%). Nevertheless, under similar conditions, reactions carried out with alkanoyl chlorides bearing alpha-hydrogens render only the product of protodestannylation. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
• US5225584A
  申请人：——

  公开号：US5225584A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5763681A
  申请人：——

  公开号：US5763681A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：WO1991003479A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) A novel synthesis of compounds having formula (I), wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R3 is a C1-C20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula (R1O)3P, wherein R1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula R3OH, wherein R3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-aryl-methane phosphonate ester of formula (II), reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of formula (III), wherein T is as defined above, to produce an enol ether of formula (IV), then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound. Hydroxyaryl enol ether alkali metal salts having formula (V), in which T is a fused, substituted or unsubstituted polycycloalkylidene group, OR3 is an ether group, Y is a light-emitting fluorophore-forming group which will be part of a luminescent substance formed by decommposition of a 1,2-dioxetane subsequently formed from the hydroxyaryl enol ether alkali metal salt, capable of absorbing energy to form an excited state from which it emits optically detectable energy to return to its ground state, and AM+ is an alkali metal cation, processes for the preparation of these intermediate salts and their use as starting materials for acylation, phosphorylation and glycosylation reactions to give intermediates reactable to give stable, water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes, particularly ones that are enzymatically cleavable, are also disclosed.(FR) Nouvelle synthèse de composés ayant la formula (I) dans laquelle T représente un groupe polycycloalkylidène à liaison spiro de stabilisation, R3 est un alkyle de C1 à C20, un aralkyle ou un groupe contenant des hétéroatomes, Y est un chromophore fluorescent aromatique, et Z est un groupe clivable qui, losqu'il est clivé, induit la décomposition du cycle dioxétane et l'émission de lumière optiquement détectable. Un ester alkyle d'acide phosphoreux tertiaire de formule (R1O)3P dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur, réagit avec un acétal aryle dialkyle produit par réaction d'un aryle aldéhyde correspondant avec un alcool de formule R3OH dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus, pour produire 1-alkoxy-1-aryle-méthane phosphonate ester de formule (II), réaction du phosphonate avec une base pour produire un carbanion à phosphonate stabilisé, réaction du carbanion avec une cétone de formule (III) dans laquelle T est tel que défini ci-dessus pour produire un énol éther de formule (IV), puis oxygénation de la double liaison dans l'énol éther pour donner le composé 1,2-dioxétane correspondant. Des sels d'hydroxyaryle énol éther alkali métalliques ayant la formule (V) dans laquelle T est un groupe polycycloalkylidène fusionné substitué ou non substitué, OR3 est un groupe éther, Y est groupe de formation de fluorophore d'émission lumineuse qui fera partie d'une substance luminescente formée par décomposition de 1,2-dioxétane formé ultérieurement à partir du sel d'hydroxyaryle énol éther alkali métallique capable d'absorber de l'énergie pour donner un état d'excitation à partir duquel il émet une énergie optiquement détectable pour revenir à son état de base, et AM+ est un cation de métal alcalin, des procédés de préparation de ces sels intermédiaires et leur utilisation comme matériau de départ pour l'acylation, la phosphorylation et la glycosylation dans le but de produire des intermédiaires pouvant réagir pour donner des composés de 1,2-dioxétane stables, solubles dans l'eau, chimioluminescents, en particulier ceux qui sont enzymatiquement clivables.