(4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one | 1299358-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylethyl]-4-trimethylsilyloxyoxan-2-one
• CAS: 1299358-26-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₃SSi
• 分子量: 434.635
• InChiKey: OPPXKRJIQKPHBA-RIFZZMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -80.0~100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 (4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286