1,4,7,10-四氧杂环十三烷-12-醇 | 77887-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4,7,10-四氧杂环十三烷-12-醇
• 英文名称: hydroxy-13-crown-4
• 英文别名: 3,6,9,12-tetraoxa-1-cyclotridecanol；3,6,9,12-tetraoxacyclotridecan-1-ol；1,4,7,10-tetraoxacyclotridecan-12-ol
• CAS: 77887-88-8
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: SYSOZAATGIIPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氧杂环十三烷-12-醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  柔性环醚/聚醚作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体：设计、合成、生物学评估和蛋白质配体 X 射线研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm8004543
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-trioxa-11,12-epoxy-1-dodecanol 在 lithium tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到1,4,7,10-四氧杂环十三烷-12-醇
  参考文献：
  名称：

  Shabanov, A. L.; Ismiev, I. I.; Magerramova, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 251 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110118330A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• A Facile One-pot Synthesis of Hydroxy-substituted Crown Ethers
  作者：Isao Ikeda、Tetsuya Katayama、Kikuo Tsuchiya、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.2473

  日期：1983.8

  Hydroxy-substituted crown ethers were prepared in one-pot synthesis by treatment of oligoethylene glycols with epichlorohydrin in the presence of alkali metals, alkali metal hydride or alkali metal hydroxides. The stability constants of complexes with sodium and potassium cations in methanol were determined.

  在碱金属、碱金属氢化物或碱金属氢氧化物存在下，用环氧氯丙烷处理低聚乙二醇，以一锅法合成羟基取代的冠醚。测定了甲醇中钠和钾阳离子配合物的稳定性常数。
• IKEDA, ISAO;KATAYAMA, TETSUYA;TSUCHIYA, KIKUO;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 8, 2473-2475
  作者：IKEDA, ISAO、KATAYAMA, TETSUYA、TSUCHIYA, KIKUO、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• SHABANOV A. L.; ISMIEV I. I.; MAGERRAMOVA L. M.; ELCHIEV A. B., ZH. OGRAN. XIMII, 23,(1987) N 2, 284-288
  作者：SHABANOV A. L.、 ISMIEV I. I.、 MAGERRAMOVA L. M.、 ELCHIEV A. B.

  DOI：——

  日期：——
• US8501961B2
  申请人：——

  公开号：US8501961B2

  公开（公告）日：2013-08-06