3-[Bicyclo[2.2.1]hept-(2Z)-ylideneaminooxy]-propionic acid | 103586-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[Bicyclo[2.2.1]hept-(2Z)-ylideneaminooxy]-propionic acid
• 英文别名: 3-[(Z)-2-bicyclo[2.2.1]heptanylideneamino]oxypropanoic acid
• CAS: 103586-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GROFOJLPSZMPOW-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-bicyclo<2.2.1>heptan-2-one oxime 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-[Bicyclo[2.2.1]hept-(2Z)-ylideneaminooxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列β-氨基羟丙酸的分子设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比

  DOI：

  10.1021/jm00167a023