(2S,3R,4R)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester | 182127-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3R,4R)-4,6-dithiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 182127-14-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₄S₃
• 分子量: 628.962
• InChiKey: HVILFKWJHHTOBA-TYGWYQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到((2S,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-4,6-di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-thiabuta-1,3-dienes（thiochaleses）与富马酸二（-）-薄荷酯的未催化（热）和路易斯酸促进的不对称杂Diels-Alder反应。通过X射线晶体学分析确定（2 S，3 R，4 R）-（+）-2,3-双[（-）-薄荷氧基羰基] -4,6-二苯基-3,4-二氢-2 H-硫吡喃和环加合物向光学纯二醇的转化

  摘要：

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9

  DOI：

  10.1039/p19960001897
• 作为产物：
  描述：

  di-L-menthyl fumarate 、 1,3-Di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-thione 以 氯仿 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 、 (2S,3R,4S)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 、 (2R,3S,4S)-4,6-Di-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2,3-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  1-thiabuta-1,3-dienes（thiochaleses）与富马酸二（-）-薄荷酯的未催化（热）和路易斯酸促进的不对称杂Diels-Alder反应。通过X射线晶体学分析确定（2 S，3 R，4 R）-（+）-2,3-双[（-）-薄荷氧基羰基] -4,6-二苯基-3,4-二氢-2 H-硫吡喃和环加合物向光学纯二醇的转化

  摘要：

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9

  DOI：

  10.1039/p19960001897