(2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone | 111058-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone
• 英文别名: (+)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-2-cyclopentenone；(3a'S,6a'S)-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4'-one；(3aS,6aS)-spiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 111058-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LQYQJRFUFQAQRI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 6-chloro-9-((3a'S,4'R,6'R,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,3-O-cyclohexylidene-L-erythruronolactone 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 4.25h， 生成 (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a029

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• Enantiomeric synthesis of carbocyclic analogs of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-6-azapyrimidine ribonucleosides
  作者：Peng Liu、Chung K Chu

  DOI：10.1139/v06-052

  日期：2006.4.1

  An effective and practical synthesis of carbocyclic D- and L-6-azapyrimidine nucleosides (3–8) was described. Starting from D-ribose, a new efficient methodology for the synthesis of L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) was developed via a ring-closing metathesis, which was applied for the synthesis of L-cyclopentyl-6-azapyrimidine nucleosides (6–8). The regiospecific introduction of 6-azauracil

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ANTIHYPERTENSIVE, CARDIOPROTECTIVE, ANTI-ISCHEMIC AND ANTILIPOLYTIC PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT DES PROPRIETES ANTI-HYPERTENSIVES, CARDIOPROTECTRICES, ANTI-ISCHEMIQUES ET ANTILIPOLYTIQUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995028160A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) This invention relates to adenosine derivatives and analogs which possess adenosine agonist activity and are useful as anti-hypertensive, cardioprotective, anti-ischemic, and antilipolytic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypertension, myocardial ischemia, ameliorating ischemic injury and myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia, and to methods and intermediates used in the preparation of such compounds.(FR) La présente invention concerne des dérivés de l'adénosine et analogues qui présentent une activité antagoniste de l'adénosine. Ces composés interviennent dans des compositions pharmaceutiques comme principes anti-hypertenseurs, cardioprotecteurs, anti-ischémiants, et antilipolytiques. Ils permettent de traiter l'hypertension, l'ischémie du myocarde, une évolution favorable des lésions ischémiques et de l'infarctus du myocarde consécutifs à une ischémie du myocarde, et de traiter l'hyperlipidémie et l'hypercholestérolémie. L'invention concerne également des procédés et des intermédiaires utilisés dans la préparation de tels composés.

  该发明涉及腺苷衍生物和类似物，具有腺苷受体激动剂活性，并可用作抗高血压、心脏保护、抗缺血和抗脂肪分解剂，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗高血压、心肌缺血、改善心肌缺血所致的缺血性损伤和心肌梗死大小，以及治疗高脂血症和高胆固醇血症方面的应用，以及用于制备这些化合物的方法和中间体。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ANTIHYPERTENSIVE AND ANTI-ISCHEMIC PROPERTIES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992005177A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) This invention relates to adenosine derivatives and analogs which possess adenosine agonist activity and are useful as anti-hypertensive and anti-ischemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypertension and myocardial ischemia, and to methods and intermediates used in the preparation of such compounds.(FR) On décrit des dérivés et des analogues d'adénosine qui possèdent une activité agoniste de l'adénosine et qui sont utiles en tant qu'agents anti-hypertensifs et anti-ischémiques, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, ainsi que leur utilisation dans le traitement de l'hypertension et de l'ischémie myocardique. On décrit en outre les méthodes et les intermédiaires utilisés dans la préparation de tels composés.

  该发明涉及腺苷衍生物和类似物，其具有腺苷受体激动剂活性，并且可用作抗高血压和抗缺血药物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗高血压和心肌缺血方面的应用，以及用于制备这些化合物的方法和中间体。
• Imidazopyridines having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1006115A2

  公开（公告）日：2000-06-07

  This invention relates to adenosine derivatives and analogs which possess adenosine agonist activity and are useful as anti-hypertensive and anti-ischemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypertension and myocardial ischemia, and to methods and intermediates used in the preparation of such compounds.

  本发明涉及具有腺苷激动剂活性并可用作抗高血压和抗心肌缺血药物的腺苷衍生物和类似物，涉及包括此类化合物的药物组合物，涉及它们在治疗高血压和心肌缺血中的用途，还涉及用于制备此类化合物的方法和中间体。