3-[(3'aS,6'R,7'aS)-6'-methyl-3'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-3'a-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1431987-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3'aS,6'R,7'aS)-6'-methyl-3'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-3'a-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1431987-86-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: FAQIREHWUSYBFV-KJXAQDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3'aS,6'R,7'aS)-6'-methyl-3'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-3'a-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的不对称全合成石松生物碱（+） - lycopladine甲

  摘要：

  已实现（+）-番茄红素A（1）的不对称全合成。合成的关键元素包括有效的Helquist环组装环式6/5自行车，Stille偶联反应以延长烯丙基侧链，以及Kröhnke吡啶合成以将吡啶核心置于最后阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.097
• 作为产物：
  描述：

  [(3'aS,5'R,7'aS)-5'-methyl-7'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl] trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[(3'aS,6'R,7'aS)-6'-methyl-3'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-3'a-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  的不对称全合成石松生物碱（+） - lycopladine甲

  摘要：

  已实现（+）-番茄红素A（1）的不对称全合成。合成的关键元素包括有效的Helquist环组装环式6/5自行车，Stille偶联反应以延长烯丙基侧链，以及Kröhnke吡啶合成以将吡啶核心置于最后阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.097

文献信息

• Asymmetric total synthesis of Lycopodium alkaloid (+)-lycopladine A
  作者：Tao Xu、Xiu-Li Luo、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.097

  日期：2013.5

  Asymmetric total synthesis of (+)-lycopladine A (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include an efficient Helquist annulation to assemble the cis-fused 6/5 bicycle, Stille coupling reaction to elongate the allylic side chain, and Kröhnke pyridine synthesis to set the pyridine core at the final stage.

  已实现（+）-番茄红素A（1）的不对称全合成。合成的关键元素包括有效的Helquist环组装环式6/5自行车，Stille偶联反应以延长烯丙基侧链，以及Kröhnke吡啶合成以将吡啶核心置于最后阶段。