(3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide | 117144-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 117144-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: IPQNZYVMLHLAOK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide 生成 N-(3-chloro-2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  ECKHARDT, WOLFGANG;FRANCOTTE, ERIC;KUNZ, WALTER;HUBELE, ADOLF

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) aluminum oxide 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.5 MPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6

文献信息

• ECKHARDT, WOLFGANG;FRANCOTTE, ERIC;KUNZ, WALTER;HUBELE, ADOLF
  作者：ECKHARDT, WOLFGANG、FRANCOTTE, ERIC、KUNZ, WALTER、HUBELE, ADOLF

  DOI：——

  日期：——
• Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)
  作者：H.P. Buser、B. Pugin、F. Spindler、M. Sutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86523-6

  日期：1991.7

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.