(3R)-<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone | 136665-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R)-3-(2,6-dimethylanilino)oxolan-2-one
• CAS: 136665-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QNCHSVFDXFQFLD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (3R)-<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3R)-<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6

文献信息

• Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)
  作者：H.P. Buser、B. Pugin、F. Spindler、M. Sutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86523-6

  日期：1991.7

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.