<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone | 58810-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(2,6-dimethylphenylamine)dihydrofuran-2(3H)-one；N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzeneamine；N-(2-oxotetrahydro-3-furyl)-2,6-dimethylaniline；3-(2,6-Dimethylanilino)oxolan-2-one
• CAS: 58810-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QNCHSVFDXFQFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) aluminum oxide 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.5 MPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到<(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Search for anticonvulsant and analgesic active derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one

  摘要：

  A series of derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one (gamma-butyrolactone, GBL) was synthesized and tested for anticonvulsant, neurotoxic and analgesic activity. In the anticonvulsant screening 10 lactones were effective in the maximal electroshock test (MES) at the highest doses (300 and 100 mg/kg, 0.5 h, ip, mice). Statistical analysis showed correlation between the anticonvulsant activity and relative lipophilicity parameters determined by experimental and computational methods (R-M0, ClogP and M log P). Preliminary antinociceptive evaluation of selected derivatives revealed strong analgesic activity. The majority of the tested compounds showed high efficacy in animal models of acute pain (hot plate and writhing tests) and strong local anesthetic activity (modified tail immersion test). The obtained ED50 values were comparable with such analgesics as acetylsalicylic acid and morphine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.037

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04721797A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloroanilines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sub.2 is alkoxymethyl, chloromethyl or 2-tetrahydrofuryl, R.sub.3 is alkoxymethyl, carboxy or alkoxycarbonyl and R.sub.4 is hydrogen or methyl and, if R.sub.3 is carboxy or alkoxycarbonyl, R.sub.4 is also 2-alkoxyethyl and 2-alkoxypropyl, and R.sub.3 and R.sub.4, together with the carbon atom to which both radicals are attached, may also form a 2-oxotetrahydro-3-furyl radical or a 2-oxo-5-methyltetrahydro-3-furyl radical, are prepared by reacting a 2,6-dialkylaniline of the formula ##STR2## with a halide of the formula ##STR3## wherein X is chlorine or bromine, to give an N-alkyl-2,6-dialkylaniline of the formula ##STR4## then converting said compound by further reaction with an acylating agent of the formula X.sub.1 --CO--R.sub.2 wherein X.sub.1 is chlorine, bromine or -O-CO-R.sub.2, into an N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkylaniline of the formula ##STR5## and subsequently converting said compound by reaction with chlorine into an N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloroaniline of the above formula.

  该公式为 ##STR1## 的N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺，其中 R.sub.1 是甲基或乙基，R.sub.2 是烷氧甲基，氯甲基或2-四氢呋喃基，R.sub.3 是烷氧甲基，羧基或烷氧羰基，R.sub.4 是氢或甲基，如果 R.sub.3 是羧基或烷氧羰基，则 R.sub.4 也是2-烷氧基乙基和2-烷氧基丙基，且 R.sub.3 和 R.sub.4 还可以与它们所连接的碳原子一起形成2-氧代四氢-3-呋喃基或2-氧代-5-甲基四氢-3-呋喃基。该化合物可通过将公式为 ##STR2## 的2,6-二烷基苯胺与公式为 ##STR3## 的卤代物反应制备得到，其中 X 是氯或溴，以得到公式为 ##STR4## 的N-烷基-2,6-二烷基苯胺，然后通过进一步与公式为 X.sub.1--CO--R.sub.2 的酰化剂反应，其中 X.sub.1 是氯，溴或-O-CO-R.sub.2，将该化合物转化为公式为 ##STR5## 的N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基苯胺，然后通过与氯反应将该化合物转化为上述公式的N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺。
• Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0016985A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Die Erfindung betrifft substituierte Anilide der allgemeinen Formel worin R eine der Gruppen R2 und R3 jeweils Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R5, R6 und R7 jeweils Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und R8 Methyl oder Aethyl bedeuten, mit den Massgaben: (i) dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten R2, R3 und R4 6 nicht übersteigt, und (ii) dass, wenn R eine Gruppe (b) bedeutet, R1 nur die Gruppe (d) bedeuten kann. Die Verbindungen der Formel I besitzen fungicide Eigenschaften und eignen sich als fungicide Mittel. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Verbindungen der Formel I als fungicide Mittel, fungicide Mittel, die mindestens eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten sowie die Verwendung solcher fungicider Mittel zur Bekämpfung von Pilzen an Pflanzen. Unter Alkyl und als Alkylteil einer Alkoxygruppe in der Formel I sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, n-Propyl und Isopropyl.

  本发明涉及通式如下的取代苯胺类化合物 其中 R 为以下基团之一 R2 和 R3 分别是具有 1 至 3 个碳原子的烷基、 具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基或卤素、 R 氢、1 至 3 个碳原子的烷基 或卤素，R5、R6 和 R7 各为氢、 甲基或乙基，R8 表示甲基或乙基，其尺寸值如下： (i) 取代基 R2、R3 和 R4 中的碳原子总数不超过 6 个，以及 (ii) 当 R 代表基团 (b) 时，R1 只能代表基团 (d)。 式 I 的化合物具有杀菌特性，适合用作杀菌剂。 本发明还涉及制备式 I 化合物的工艺、作为杀真菌剂的式 I 化合物、含有至少一种式 I 化合物作为活性成分的杀真菌剂以及使用此类杀真菌剂防治植物上的真菌。 式 I 中的烷基和烷氧基的烷基部分可理解为以下基团，具体取决于所表示的碳原子数：甲基、乙基、正丙基和异丙基。
• Substituierte Anilide, Herstellung dieser Verbindungen, fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Fungi in der Landwirtschaft und im Gartenbau
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0033516A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Die Erfindung betrifft substituierte Anilide der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 und R' C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy oderHalogen, R4 Wasserstoff, C1-3-Alkyl oder Halogen und R5,R6 und R7 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei R5 zusammen mit R6 auch eine zusätzliche C-C-Bindung darstellen können und wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten R2, R' und R' 6 nicht übersteigt, ein Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Fungi in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

  本发明涉及通式如下的取代苯胺类化合物 其中R1是氢或甲基，R2和R'是C1-3-烷基、C1-3-烷氧基或卤素，R4是氢、C1-3-烷基或卤素，R5、R6和R7是氢或甲基，其中R5与R6一起还可以代表一个额外的C-C键，取代基R2、R'和R'中的碳原子总数不超过6，本发明还涉及一种制备方法、含有这些化合物作为活性成分的杀真菌剂以及这些化合物或制剂在农业和园艺中防治真菌的用途。农业和园艺中防治真菌的制剂。
• 2-(N-Aryl-, N-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037927A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  2-(N-Aryl-, N-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone der Formel in der R1 C1-C3-Alkyl. R2 Wasserstoff. C1-C3-Alkyl, Halogen, R3 Wasserstoff. C1-C3-Alkyl, Halogen, R4 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C1-C3-Alkylrest, R5, R6 und R' Wasserstoff oder Methyl bedeuten und diese enthaltende Fungizide.

  式中的 2-(N-芳基-，N-异恶唑羰基)-氨基丁内酯 中的 R1 C1-C3 烷基 R2 氢C1-C3烷基、卤素、 R3 氢C1-C3 烷基、卤素、 R4 是氢、任选取代的 C1-C3 烷基、 R5、R6 和 R' 为氢或甲基，以及含有这些成分的杀菌剂。
• 2-(N-Aryl-N-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende fungizide Mittel und ihre Anwendung als Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0051742A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  2-(N-Aryl-,N-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyro- lacton der Formel in der R1 Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Halogen, R3 Wasserstoff, Alkyl, Halogen, R4 einen gegebenenfalls substituierten 1,2,3-Thiadiazolyl-Rest und R5, R6, R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, und diese enthaltende Fungizide.

  一种 2-(N-芳基-,N-1,2,3-噻二唑羰基)-氨基丁内酯，其式中 R1 为烷基，R2 为氢、烷基、卤素，R3 为氢、烷基、卤素，R4 为任选取代的 1,2,3-噻二唑基，R5、R6、R7 相互独立地为氢或甲基，以及含有相同物质的杀菌剂。