Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1R,13S,14S)-13-isopropenyl-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester | 86848-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1R,13S,14S)-13-isopropenyl-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester
• CAS: 86848-71-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄SSi
• 分子量: 454.747
• InChiKey: ZQTKVKWFCMYPKW-NCSFYLFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1R,13S,14S)-13-isopropenyl-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (6Z,10E)-(4R,5S)-7-Hydroxymethyl-4-isopropenyl-1,11-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a028
• 作为产物：
  描述：

  Mayol 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1R,13S,14S)-13-isopropenyl-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋抗癌性类萜烯类化合物（±）-天冬二醇的合成

  摘要：

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81900-0