9-methoxycleistopholine | 120543-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxycleistopholine
• 英文别名: 4-methyl-9-methoxy-benzo[g]quinoline-5,10-dione；8-methoxycleistopholine；9-Methoxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 120543-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: UYJMQQGVQBBILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxycleistopholine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-methoxysampangine
  参考文献：
  名称：

  Zjawiony, Jordan K.; Srivastava, Anita R.; Hufford, Charles D., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 779 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butynylamino)-8-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到9-methoxycleistopholine
  参考文献：
  名称：

  Azaanthraquinone大会从Ñ -Propargylamino醌经由金（I） -催化6-内-挖环异构

  摘要：

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。

  DOI：

  10.1021/jo1006637

文献信息

• A regioselective synthesis of 4,5- and 4,8- disubstitutedaza-anthraquinones by the diels-alder route
  作者：Mohamed Chigr、Houda Fillion、Anny Rougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82224-8

  日期：1988.1

  Cycloadditions of 1-(dimethylamino)-4-methyl-1-azabuta-1,3-diene to naphtoquinones afford after elimination of dimethylamine the 1,4-dihydro aza-anthraquinones . A high regioselectivity is observed with juglone and methyljuglone. Aromatization of compounds leads to the corresponding aza-anthraquinones .

  1-（二甲基氨基）-4-甲基-1-azabuta-1,3-二烯与萘醌的环加成反应在消除二甲胺后得到1,4-二氢氮杂蒽醌。观察到juglone和methyljuglone具有很高的区域选择性。化合物的芳香化导致相应的氮杂蒽醌。
• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5913-5916
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNY

  DOI：——

  日期：——