6-chlorohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-β-D-glucopyranoside | 1200763-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1200763-60-5
• 化学式: C₈₈H₁₀₇ClO₁₆Si
• 分子量: 1484.35
• InChiKey: IXNAXEXMAVXNII-VZXYIERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.15
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 6-chlorohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以248 mg的产率得到6-chlorohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119