4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1200763-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1200763-56-9
• 化学式: C₃₅H₄₆O₅SSi
• 分子量: 606.899
• InChiKey: FRPDSRGYSOCQLI-CYEGLCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-amino-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-(S)-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139 O特异性多糖五糖半乳糖醛酸的化学合成及其五个片段

  摘要：

  霍乱弧菌O139的O特异抗原的三个五糖，两个四糖和一个三糖片段通过应用1 +1、2 +1、3 +1和4 +1偶联策略合成。涉及的最具挑战性的任务是半乳糖与接头（间隔子）分子之间的1,2-顺式-糖苷键的合成以及目标多电荷物质的最终纯化。通过用半乳糖醛酸的存在引起的加氢/氢解最终通过脱氢/氢解最终脱保护的困难通过用对氢处理呈惰性的基团保护该酸来克服。在结晶条件下获得了一些先前描述为不完全表征的非晶态材料的中间体，并首次对其进行了完全表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01019

文献信息

• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• [EN] GLYCAN CONJUGATES AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE GLYCANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014210564A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Described herein are synthetic glycan conjugates comprising a carrier and a glycan moiety derived from Neisseria meningitidis, wherein the glycan moiety is covalently linked to the carrier through a linker. Also provided herein are a mixture of the glycan conjugates thereof, immmunogenic compositions thereof, and kits thereof. The invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates and immunogenic compositions thereof to treat and/or reduce the risk of infectious diseases such as bacterial infections.

  本文描述了一种合成糖基结合物，包括载体和源自脑膜炎奈瑟菌的糖基部分，其中糖基部分通过连接剂与载体共价结合。本文还提供了这些糖基结合物的混合物，其免疫原性组成物和工具包。该发明还提供了使用合成糖基结合物和其免疫原性组成物来治疗和/或减少细菌感染等传染病风险的方法。
• Total Synthesis of a Pentasaccharide O‐Glycan from <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Dancan K. Njeri、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/ejoc.202201261

  日期：2022.12.19

  Multistep chemical synthetic efforts have produced a pentasaccharide O-glycan from the drug-resistant Gram-negative pathogen Acinetobacter baumannii. Synthetic challenges include installation of the unusual uronic acid moiety as well as an effective protecting group strategy. This structure is critical for virulence, and synthetic material may provide insights on its biological roles and antigenicity

  经过多步化学合成，从耐药革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌中产生了五糖 O-聚糖。合成挑战包括安装不寻常的糖醛酸部分以及有效的保护基策略。这种结构对于毒力至关重要，合成材料可以提供对其生物学作用和抗原性的见解。
• WO2023/70223
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——