(R)-tert-butyl 3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1426307-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1426307-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KWTHIJHXHKJBCB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-methylmalonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 C₅₀H₇₃O₄P 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 (R)-tert-butyl 3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化动力学拆分轻松合成多功能对映体富集的α-取代的羟基酯

  摘要：

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。

  DOI：

  10.1021/ol400207t

文献信息

• Facile Synthesis of Versatile Enantioenriched α-Substituted Hydroxy Esters through a Brønsted Acid Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ghassan Qabaja、Jennifer E. Wilent、Amanda R. Benavides、George E. Bullard、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1021/ol400207t

  日期：2013.3.15

  An efficient synthesis of enantioenriched α-substituted γ-hydroxy esters via a kinetic resolution event is described. Bulky racemic esters in the presence of a chiral Brønsted acid selectively lactonize to yield a recoverable enantioenriched hydroxy ester and lactone. These esters are highly versatile building blocks that can readily be converted to synthetically useful materials.

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。
• Enantioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Lactones via a Chiral Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：Jennifer Wilent

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0075

  日期：——
• Enantioselective Desymmetrization of Diesters
  作者：Jennifer Wilent、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1021/jo402853v

  日期：2014.3.7

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.