(10S,15R)-10,15-Bis-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester | 247200-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10S,15R)-10,15-Bis-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (10S,15R)-10,15-bis(methoxymethoxy)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]pentadecanoate
• CAS: 247200-22-2
• 化学式: C₄₂H₈₀O₁₀
• 分子量: 745.091
• InChiKey: GYWJAMXVMRVDLO-GNEBEANYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,15R)-10,15-Bis-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 asimin
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-(1S,4R,5R,8S,9R)-14-benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-9-methoxymethoxy-1-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetradec-10-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (10S,15R)-10,15-Bis-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+