(3R,5R)-5-[2-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-3-methyloxolan-2-one | 1139773-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-[2-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1139773-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: CLYGEOSSFQQPTH-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[2-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-3-methyloxolan-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3R,5R)-5-(2-((2S,5S)-5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  描述了用于合成半胱弄B类似物的中间体的合成方法。

  公开号：

  WO2009046308A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-hydroxy-6-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]-2-methylhexanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,5R)-5-[2-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  描述了用于合成半胱弄B类似物的中间体的合成方法。

  公开号：

  WO2009046308A1

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150225415A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  本文描述了用于合成半乳霉素B类似物的中间体的合成方法。
• Intermediates and methods for the synthesis of halichondrin B analogs
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US10717743B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  介绍了用于合成卤化菊酯 B 类似物的中间体的合成方法。
• Intermediates for the synthesis of halichondrin B analogs
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2578576B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8884031B2
  申请人：——

  公开号：US8884031B2

  公开（公告）日：2014-11-11