5-methoxy-1-naphthyl cyclohexanecarboxylate | 75716-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-1-naphthyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (5-methoxynaphthalen-1-yl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 75716-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: YUYNALPHYSUMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-naphthyl cyclohexanecarboxylate 在 甲烷磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到1-hydroxy-5-methoxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-5-methoxy naphthalene 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxy-1-naphthyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photo Fries rearrangements of 1-naphthyl esters in the synthesis of 2-acylnaphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a028

文献信息

• CROUSE D. J.; HURLBUT S. L.; WHEELER D. M. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 374-378
  作者：CROUSE D. J.、 HURLBUT S. L.、 WHEELER D. M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photo Fries rearrangements of 1-naphthyl esters in the synthesis of 2-acylnaphthoquinones
  作者：David J. Crouse、Sheri L. Hurlbut、Desmond M. S. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00315a028

  日期：1981.1
• Targeting Pancreatic Cancer with Novel Plumbagin Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Mechanism, <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation
  作者：Suresh Awale、Hayato Baba、Nguyen Duy Phan、Min Jo Kim、Juthamart Maneenet、Koichi Sawaki、Mitsuro Kanda、Tomoyuki Okumura、Tsutomu Fujii、Takuya Okada、Takahiro Maruyama、Takahiro Okada、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00394

  日期：2023.6.22

  potent preferential cytotoxicity against pancreatic cancer cells under nutrient-deprived conditions. Therefore, we synthesized a series of plumbagin derivatives and found that 2-(cyclohexylmethyl)-plumbagin (3f) was the most promising compound with a PC50 value of 0.11 μM. Mechanistically, 3f was found to inhibit the PI3K/Akt/mTOR signaling pathways, leading to cancer cell death under nutrient-deprived conditions

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。