(2E,4S,5R)-4,6-dimethyl-2-heptene-1,5-diol | 299927-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4,6-dimethyl-2-heptene-1,5-diol
• 英文别名: (E,4S,5R)-4,6-dimethylhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 299927-38-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: MZTQAQNQQSJHIO-HYNBTVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-dimethyl-2-heptene-1,5-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4,6-dimethylheptane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  向bafilomycin A（1）的总合成迈进：通过向醛类中添加非外消旋烯基锌试剂来立体选择性合成C15-C25亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。

  DOI：

  10.1021/ol006344b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Methyl-4-(1,1,1-trimethylacetoxy)-2-butynyl methanesulfonate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4S,5R)-4,6-dimethyl-2-heptene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  向bafilomycin A（1）的总合成迈进：通过向醛类中添加非外消旋烯基锌试剂来立体选择性合成C15-C25亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。

  DOI：

  10.1021/ol006344b

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereoselective Synthesis of the C15−C25 Subunit by Additions of Nonracemic Allenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/ol006344b

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of the C15-C25 subunit (2) of bafilomycin A(1) (1) has been accomplished by a route utilizing additions of chiral nonracemic allenylzinc reagents to aldehydes.

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。