(13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-17-[4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenylethynyl]-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 643764-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-17-[4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenylethynyl]-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 643764-62-9
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₂
• 分子量: 479.622
• InChiKey: CGAZRKHJXKZZAZ-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-17-[4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenylethynyl]-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到(13S,14S,17S)-17-(4-Iodo-phenylethynyl)-3-methoxy-13-methyl-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of 17α-[p-(Iodophenylethynyl)]estra-3,17β-diols

  摘要：

  雌酮已经与[(4-乙炔基苯基)偶氮]吡咯烷进行加成反应，形成17α-{4-[(吡咯烷-1-基)-偶氮]苯基乙炔基}雌-3，17β-二醇。随后，使用氯甲基三甲基硅烷和NaI生成的现场产物碘化三甲基硅烷进行碘化，得到17α-(碘苯基乙炔基)雌-3，17β-二醇。这种反应也可以用Na125I进行，从而得到放射性标记的雌-3，17β-二醇，这些化合物可能是检测雌激素阳性乳腺癌的有用放射性诊断试剂。在乙腈中的稳定性研究中，3-O-甲基17α-(p-[125I]碘苯基乙炔基)雌-1，3，5（10），6-四烯-17β-醇的放射性标记化合物的稳定性得到了说明。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0813
• 作为产物：
  描述：

  [(4-trimethylsilylethynylphenyl)azo]pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-17-[4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenylethynyl]-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of 17α-[p-(Iodophenylethynyl)]estra-3,17β-diols

  摘要：

  雌酮已经与[(4-乙炔基苯基)偶氮]吡咯烷进行加成反应，形成17α-{4-[(吡咯烷-1-基)-偶氮]苯基乙炔基}雌-3，17β-二醇。随后，使用氯甲基三甲基硅烷和NaI生成的现场产物碘化三甲基硅烷进行碘化，得到17α-(碘苯基乙炔基)雌-3，17β-二醇。这种反应也可以用Na125I进行，从而得到放射性标记的雌-3，17β-二醇，这些化合物可能是检测雌激素阳性乳腺癌的有用放射性诊断试剂。在乙腈中的稳定性研究中，3-O-甲基17α-(p-[125I]碘苯基乙炔基)雌-1，3，5（10），6-四烯-17β-醇的放射性标记化合物的稳定性得到了说明。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0813