[(4-trimethylsilylethynylphenyl)azo]pyrrolidine | 196599-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-trimethylsilylethynylphenyl)azo]pyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-(4-trimethylsilylethynylphenyl)diazene；1-(4-trimethylsilylethynylphenyl)-3,3-tetramethylenetriazene；Pyrrolidin-1-yl-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazene
• CAS: 196599-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃Si
• 分子量: 271.437
• InChiKey: TXUIEDHJCONDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-trimethylsilylethynylphenyl)azo]pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4-ethynylphenyl)pyrrolidin-1-yldiazene
  参考文献：
  名称：

  定义明确的塔形1,3,5-三取代的金刚烷酰胺与大环三内酰胺环系统的结合。

  摘要：

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。

  DOI：

  10.1021/jo035640+
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(4-trimethylsilylethynylphenyl)azo]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  正式的[2 + 2]环加成反应合成三氮烯取代的均共轭推挽发色团

  摘要：

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.046

文献信息

• Synthesis and Solid-State Investigations of Oligo-Phenylene-Ethynylene Structures with Halide End-Groups
  作者：Nicolas M. Jenny、Hong Wang、Markus Neuburger、Harald Fuchs、Lifeng Chi、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201200033

  日期：2012.5

  Swiss National Science Foundation (SNF); University of Basel; Karlsruhe Institute of Technology; China Scholarship Council

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委
• Synthesis of Well-Defined Tower-Shaped 1,3,5-Trisubstituted Adamantanes Incorporating a Macrocyclic Trilactam Ring System
  作者：Quan Li、Changshu Jin、Pavel A. Petukhov、Aleksey V. Rukavishnikov、Tatiana O. Zaikova、Avinash Phadke、Donald H. LaMunyon、Melissa D. Lee、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo035640+

  日期：2004.2.1

  We describe the synthesis of two novel well-defined tower-shaped 1,3,5-trisubstituted adamantanes 30 and 33 that incorporate a macrocyclic trilactam ring system. Each nanoscale molecule has a broad tripodal base consisting of three identical sulfur-containing termini as the tripod feet, 4-acetylsulfanylmethylphenyl units in the case of 30 and 3,5-bis(acetylsulfanylmethyl)phenyl units in the case of

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。
• Synthesis and Radiosynthesis of 17α-[p-(Iodophenylethynyl)]estra-3,17β-diols
  作者：Jian Wanga、Masataka Watanabe、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann、Goreti Ribeiro Morais、Fernanda Roleira、Elisiario Tavares da Silva、Cristina Melo e Silva

  DOI：10.1515/znb-2003-0813

  日期：2003.8.1

  Estrones have been subjected to an addition reaction with [(4-ethynylphenyl)azo]pyrrolidine to provide 17 α-4-[(pyrrolidin-1-yl)-azo]phenylethynyl}estra-3,17 β -diols. A subsequent iodination with iodotrimethylsilane, produced in situ from chlorotrimethylsilane and NaI, leads to 17α-(piodophenylethynyl) estra-3,17 β -diols. This reaction can also be carried out with Na¹²⁵ I to give radiolabelled estra-3,17 β -diols, which are potentially useful radiodiagnostic agents for the detection of estrogen positive breast cancer. The stability of the radiolabelled compounds is exemplified in a stability study of 3-O-methyl 17 α-(p-[¹²⁵ I]iodophenylethynyl)estra-1,3,5(10),6-tetraene-17 β -ol in acetonitrile.

  雌酮已经与[(4-乙炔基苯基)偶氮]吡咯烷进行加成反应，形成17α-4-[(吡咯烷-1-基)-偶氮]苯基乙炔基}雌-3，17β-二醇。随后，使用氯甲基三甲基硅烷和NaI生成的现场产物碘化三甲基硅烷进行碘化，得到17α-(碘苯基乙炔基)雌-3，17β-二醇。这种反应也可以用Na125I进行，从而得到放射性标记的雌-3，17β-二醇，这些化合物可能是检测雌激素阳性乳腺癌的有用放射性诊断试剂。在乙腈中的稳定性研究中，3-O-甲基17α-(p-[125I]碘苯基乙炔基)雌-1，3，5（10），6-四烯-17β-醇的放射性标记化合物的稳定性得到了说明。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling
  作者：Adelheid Godt

  DOI：10.1021/jo970549p

  日期：1997.10.1
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/ol302024m

  日期：2012.9.7

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.