3-(hexylsulfanyl)cyclohexanone | 1044062-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hexylsulfanyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(hexylthio)cyclohexan-1-one；3-hexylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 1044062-05-6
• 化学式: C₁₂H₂₂OS
• 分子量: 214.372
• InChiKey: JOERGJVBIDHFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexylsulfanyl)cyclohexanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NBS-mediated elimination of β-keto sulfides to access enones and dienones

  摘要：

  通过NBS介导的方法，将β-酮磺醚转化为烯酮，获得了36个样品，收率在中等到优良之间。

  DOI：

  10.1039/d2ob02135h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-己硫醇 在 SBA-15 supported (N-heterocyclic carbene)copper(I) complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62.1%的产率得到3-(hexylsulfanyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex

  摘要：

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。

  DOI：

  10.1039/c4gc00642a

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Poly(N-vinylimidazole) as efficient and recyclable catalyst for the addition of thiols to michael acceptors in aqueous medium
  作者：I. P. Beletskaya、E. A. Tarasenko、A. R. Khokhlov、V. S. Tyurin

  DOI：10.1134/s1070428007110279

  日期：2007.11