7-[2-(diethylamino)ethyl]-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]carbazol-11-one | 958638-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-(diethylamino)ethyl]-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]carbazol-11-one
• CAS: 958638-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: JXMCUNZUCPLDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(Diethylamino)ethyl-quinolin-6-ylamino]cyclohex-2-en-1-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到7-[2-(diethylamino)ethyl]-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]carbazol-11-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉和吡啶并咔唑的合成和生物学评估：伴随光环化的意外光还原的新实例。

  摘要：

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的某些生物活性类似物，我们基于衍生自1,3-环己二酮和3或6-氨基喹啉的N取代叔胺基叔胺的光环化反应，开发了一种合成方法。在K 562细胞和对A 2780阿霉素敏感和耐药的细胞上体外测试由此获得的成角度的环化化合物。在敏感细胞中，所有化合物的效力均低于阿霉素，但其耐多药耐药性并没有降低其活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1349

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Indoloquinolines and Pyridocarbazoles: A New Example of Unexpected Photoreduction Accompanying Photocyclization
  作者：Pierre-Jean Aragon、Ange-Désiré Yapi、Frédéric Pinguet、Jean-Michel Chezal、Jean-Claude Teulade、Yves Blache

  DOI：10.1248/cpb.55.1349

  日期：——

  Indoloquinoline alkaloid cryptolepine and pyridocarbazole alkaloid ellipticine are of great interest because in vitro and in vivo studies revealed their good cytotoxic properties. In order to obtain some biologically active analogs of these compounds, we developed a synthesis based on the photocyclization of tertiary N-substituted enaminones derived from 1,3-cyclohexandione and 3 or 6-aminoquinoline

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的某些生物活性类似物，我们基于衍生自1,3-环己二酮和3或6-氨基喹啉的N取代叔胺基叔胺的光环化反应，开发了一种合成方法。在K 562细胞和对A 2780阿霉素敏感和耐药的细胞上体外测试由此获得的成角度的环化化合物。在敏感细胞中，所有化合物的效力均低于阿霉素，但其耐多药耐药性并没有降低其活性。