(1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl methanesulfonate | 165683-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl methanesulfonate
• CAS: 165683-85-2
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 397.609
• InChiKey: YLSYLFIZNQVMEN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-formylmethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-butanediol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6

文献信息

• A convenient, stereodivergent approach to the enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides
  作者：Patricia Castejón、Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00415-9

  日期：1995.4

  An efficient, stereodivergent and enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides has been developed. Starting from enantiomerically enriched antiN-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, and after a change in the nitrogen protecting group, an intramolecular Mitsunobu reaction leads to the erythro aminoalkyl epoxides; a three step sequence consisting of protection of the primary alcohol, activation

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。
• A convergent, stereocontrolled synthesis of C2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols)
  作者：Núria Aguilar、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00568-7

  日期：1999.5

  The totally enantiocontrolled preparation of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols) hom anti-3-amino-1,2-alkane diols is described. The key step in the synthetic procedure involves the use of triphenylsilanethiol as a sulfide or hydrogenosulfide equivalent in the regioselective nucleophilic ring opening of both anti- and syn-aminoalkyl epoxides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.