(2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butanol | 165683-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 165683-82-9
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 319.517
• InChiKey: DFCKHQVFLALMMH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-甲基-2-丙基{(1S)-1-[(2R)-2-环氧乙烷基]乙基}氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled addition of Grignard reagents to α-alkoxy nitrones. Synthesis of syn and anti 3-amino-1,2-diols

  摘要：

  The stereoselective addition of Grignard reagents to alpha-alkoxy nitrones has been achieved with excellent stereocontrol using ZnBr2 and Et2AlCl as precomplexing agents to obtain the corresponding syn- and anti- adducts, respectively. The obtained hydroxylamines have been transformed into valuable 3-amino-1,2-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00175-4

文献信息

• Ready access to stereodefined β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of fully protected cyclohexylstatine
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00328-6

  日期：1996.5

  nitrogen, a stereodivergent sequence leads to both anti and synN-Boc-aminoalkyl epoxides. Subsequent regioselective ring-opening with cyanide, protection of the resulting secondary alcohol and nitrile to carboxyl conversion afford, in good yields, protected β-hydroxy-γ-amino acids belonging to either the anti (erythro) or syn (threo) series. This methodology has been applied to the enantioselective preparation

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。
• A convenient, stereodivergent approach to the enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides
  作者：Patricia Castejón、Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00415-9

  日期：1995.4

  An efficient, stereodivergent and enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides has been developed. Starting from enantiomerically enriched antiN-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, and after a change in the nitrogen protecting group, an intramolecular Mitsunobu reaction leads to the erythro aminoalkyl epoxides; a three step sequence consisting of protection of the primary alcohol, activation

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。
• An enantioselective, stereodivergent approach to anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids from anti-3-amino-1,2-diols. Synthesis of the ready for coupling taxotere® side chain.
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00442-4

  日期：1996.1

  enantiomeric purity from readily available anti-N-Boc-1-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1,2-diols. The preparation of the anti series is straightforward, and takes place by protection of the secondary hydroxyl group (1-ethoxyethyl) followed by desilylation/oxidation of the primary hydroxyl group. For the preparation of the syn isomers, the secondary alcohol is inverted at the beginning of the sequence by Mitsunobu

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。
• Stereocontrolled addition of Grignard reagents to α-alkoxy nitrones. Synthesis of syn and anti 3-amino-1,2-diols
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00175-4

  日期：1997.6

  The stereoselective addition of Grignard reagents to alpha-alkoxy nitrones has been achieved with excellent stereocontrol using ZnBr2 and Et2AlCl as precomplexing agents to obtain the corresponding syn- and anti- adducts, respectively. The obtained hydroxylamines have been transformed into valuable 3-amino-1,2-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A convergent, stereocontrolled synthesis of C2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols)
  作者：Núria Aguilar、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00568-7

  日期：1999.5

  The totally enantiocontrolled preparation of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols) hom anti-3-amino-1,2-alkane diols is described. The key step in the synthetic procedure involves the use of triphenylsilanethiol as a sulfide or hydrogenosulfide equivalent in the regioselective nucleophilic ring opening of both anti- and syn-aminoalkyl epoxides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.