4-(2-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone | 155432-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 155432-11-4
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• 分子量: 229.161
• InChiKey: OLMWCLKZOUKXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(bromomethyl)-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate 、 4-(2-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,6-dimethyl-4-((5-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenoxy)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Production of Di or tri-azolyl substituted 5-keto azole compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05466820A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以式子（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烷基基团；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基基团；X是氮原子或甲基基团；Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地用较低的烷基基团取代，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。
• US5371101A
  申请人：——

  公开号：US5371101A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US5466820A
  申请人：——

  公开号：US5466820A

  公开（公告）日：1995-11-14