methyl (4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranozid)onate | 117654-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranozid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(4-azido-2-nitrophenyl)sulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 117654-62-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₁₄S
• 分子量: 669.623
• InChiKey: JWPSQXIHOSEQSB-ZPRLXCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  261.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranozid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的叠氮芳基硫代糖苷。唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针

  摘要：

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80132-0
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranozid)onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的叠氮芳基硫代糖苷。唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针

  摘要：

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80132-0

文献信息

• WARNER, THOMAS G.;LEF, LAURA A., CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 211-218
  作者：WARNER, THOMAS G.、LEF, LAURA A.

  DOI：——

  日期：——