6-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 1013036-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxy-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-7-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-3-(2H)-pyridazinone；3-[7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1013036-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₄O₂
• 分子量: 326.278
• InChiKey: LEPWMRXBYJXALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 、 氯甲基甲基醚 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(7-methoxy-1-methoxymethyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-4-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-3-(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。

  公开号：

  EP2168959A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲氧基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 6-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033