(1S,2S,3aS,12bS,12cR)-1,2-diol-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine | 89577-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,2S,3aS,12bS,12cR)-1,2-diol-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine
• 英文别名: β-dihydro-lycorine；9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthane-1α,2β-diol；Dihydrolycorin；β-dihydrolycorine；beta-Dihydrolycorine；(1S,15S,17S,18S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-17,18-diol
• CAS: 89577-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: VJILFEGOWCJNIK-HQSYCBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 Ni-Raney 、 Merck catalyst 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,3aS,12bS,12cR)-1,2-diol-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱构效关系

  摘要：

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80145-4

文献信息

• Lycorine structure-activity relationships
  作者：Antonio Evidente、Maria Rosaria Cicala、Giacomino Randazzo、Rodolfo Riccio、Giuseppe Calabrese、Rosalia Liso、Oreste Arrigoni

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80145-4

  日期：1983.1

  group on C-8 (A ring) were inactive; (c) oxidation of NCH 2 -7 to an amide group (B ring) caused loss of activity; (d) modification of the C/D ring junction had no effect on activity when the D ring assumed a β configuration whereas a great decrease of activity was observed when that ring assumed an α configuration; (e) selective or complete acetylation of hydroxyl groups of the C ring, epimerization

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。