(4aR,4bR,8aR,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylene-1,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-2(3H)-one | 1309597-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bR,8aR,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylene-1,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,4bR,8aR,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylidene-4,4b,5,9,10,10a-hexahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 1309597-73-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: MKXUFVRCVVTJLY-FVCZOJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bR,8aR,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylene-1,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-2(3H)-one 、 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到brevione B
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4'aS,8'R,8'aR,10'aR)-(4'aβ,8'β,8'aβ,10'aα)-3',4',4'a,6',7',8',8'a,9',10',10'a-decahydro-8'-hydroxy-1',1',4'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene] 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 水 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 (4aR,4bR,8aR,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylene-1,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d

文献信息

• Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C
  作者：Hiromasa Yokoe、Chika Mitsuhashi、Yoko Matsuoka、Tomoyuki Yoshimura、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja202874d

  日期：2011.6.15

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.